Figlio di R. James Long, professore di filosofia presso la Fairfield University, e di Wendy Lesniak, attrice di Broadway, Justin cresce nel Connecticut assieme ad altri due fratelli più grandi. Frequenta dapprima la Farfield School e in seguito si laurea presso il Vassar College dove scopre la passione per la recitazione. Durante gli anni universitari infatti collabora con un gruppo di improvvisazione comica chiamato Laughing Stock, affinando quelle discrete qualità provenienti dall'influenza della madre. La carriera vera e propria inizia però nel 1999 quando, senza pretesa, prende parte ad una produzione indipendente che porterà a Galaxy quest, lavorando al fianco di attori del calibro di Sigourney Weaver. Se inizialmente la volontà di terminare gli studi gli impedisce di concentrarsi a pieno nell'inseguimento della carriera di attore, nel 2000, conseguita la laurea si getta a capofitto nella recitazione. Supera, infatti, il provino per la serie televisiva Ed che gli varrà il ruolo dell'istrionico teenager Warren Cheswick e, solo un anno più tardi, torna sul grande schermo per l'horror Jeepers Creepers di Victor Salva che vedrà anche un sequel nel 2003.
Il successo della pellicola nel circuito americano gli vale come trampolino di lancio per un ruolo di supporto nel film Dodgeball: Palle al balzo, con Ben Stiller e Vince Vaughn. Ancora una volta il ragazzo del Connecticut, pur se in un ruolo marginale, ha la possibilità si farsi apprezzare per le potenzialità comiche ed espressive. Tra il 2004 ed il 2005 appare in pellicole di nicchia come Waiting di Rob McKittrick. L'attività di Justin sembra non rallentare, ma anzi continua spedita riuscendo a ritagliarsi parti sempre più importanti in pellicole in grado di ottenere un discreto successo al botteghino. È il caso ad esempio di Herbie: il supermaggiolinoe Ti odio, ti lascio, ti... ancora una volta con Vince Vaughn, e con Jennifer Aniston in una commedia che oltre al successo di pubblico, ottiene notevoli apprezzamenti tanto dagli addetti ai lavori quanto dalla critica.
L'infaticabile Justin appare inoltre nel 2007 in due pellicole diverse, Walk hard e Die Hard - Vivere o morireper il quale ottiene una notevole parte assieme all'intramontabile Bruce Willis.
