Comincia a recitare da quando aveva solo 10 anni, grazie a un piccolo ruolo nella serie tv Dream On. Motivo di una passione così forte fin dall'infanzia? È figlio dell'artista C. Gregory Gummersall che è il primo a spingerlo a recitare. Studente della Notre Dame High School di Los Angeles, muove quindi i suoi primi passi nella televisione in telefilm come: Una bionda per papà (1992) con Patrick Duffy, Suzanne Sommers e Sasha Mitchell; Famiglia cercasi (1993) di Arlene Sanford con Brittany Murphy; Blossom (1993) con Joseph Lawrence e La signora del West (1993) con Jane Seymour, Joe Lando, Chad Allen e Orson Bean.

Debutto cinematografico
Debutta invece sul grande schermo con la pellicola Beethoven 2 (1993) di Rod Daniel, accanto a Bonnie Hunt, Nicholle Tom, Debi Mazar e Chris Penn, nel piccolo ruolo di un capitano di baseball. Quasi invisibile insomma, come invisibile sarà il suo ruolo ne Il mio primo bacio (1994) con Jamie Lee Curtis. Infatti, il vero successo lo incontrerà con il ruolo di Brian Krakow nel telefilm My-So-Called Life (1994-1995) che lo vedrà diretto soprattutto da Todd Holland e Mark Piznarski, accanto ad attori come Bess Armstrong, Claire Danes, Wilson Cruz, A.J. Langer, Jared Leto, Devon Odessa, Lisa Wilhoit, Tom Irwin, Mary Kay Place, Liza Del Mundo e Stanley DeSantis. Il telefilm, lodato comunque dalla critica, disgraziatamente non è premiato dal pubblico e dopo solo una stagione è destinato a chiudere i battenti. Devon, non si perde d'animo, e dopo alcuni provini conquista una piccola parte in pochissime puntate del serial Felicity (1998) e un ruolo ne Un party per Nick (1996).

L'attore televisivo
Nel 1996, viene invece diretto da Roland Emmerich ne Independence Day con Will Smith, Bill Pullman, Jeff Goldblum, Mary McDonnell, Robert Loggia, Randy Quaid, Vivica A. Fox e Adam Baldwin, seguito da ruoli sempre più rilevanti ne La fine della corsa (1997), Lured Innocence (1999) con Dennis Hopper e Le ragazze della Casa Bianca (1999). A cominciare dal nuovo millennio diventa un attore prettamente televisivo. Recita in serial come In tribunale con Lynn (2001), Roswell (2001, grazie al quale avrà occasione di conoscere la sua futura moglie Majandra Delfino, sposata nel 2007), CSI: Scena del crimine (2003), Tru Calling (2004), Senza traccia (2004),The L Word (2004), Detective Monk (2004), 24 (2007) e Law & Order - I due volti della giustizia (2007).

Altri lavori
Oltretutto comincia anche ad appassionarsi alla regia e dirige la pellicola Robbing 'Hef (2002) con Jeremy Sisto, poi è attore della pellicola horror Reeker - Tra la vita e la morte (2005) e autore di due episodi del telefilm Quarterlife (2008) all'interno del quale recita anche sua moglie.