Con due nomination all’ Oscar e un Golden Globe Award, è una delle attrici più richieste di Hollywood per il suo talento e la sua bellezza classica. Ryder presto interpreterà il film di Rebecca Miller The Private Lives of Pippa Lee al fianco di Robin Wright Penn, Alan Arkin, Keanu Reeves e Julianne Moore; The Last Word di Geoffrey Haley, con Wes Bentley e Ray Romano; e The Informers, l’adattamento di Gregor Jordan del romanzo di Bret Easton Ellis. Per la parte di Jo in Little Women (Piccole donne), la versione cinematografica di Gillian Armstrong del romanzo classico di Louisa May Alcott, Ryder è stata nominata all’Oscar come Migliore Attrice. L’anno precedente era stata nominata all’Oscar e aveva vinto il Golden Globe e il National Board of Review Award come Migliore Attrice Non Protagonista per la sua performance nel film di Martin Scorsese The Age of Innocence (L’età dell’innocenza). Ryder è stata anche candidata al Golden Globe come Migliore Attrice Non Protagonista per il film di Richard Benjamin Mermaids (Sirene). Nel 1999 Ryder è stata la protagonista nonché il produttore esecutivo del film elogiato dalla critica Girl, Interrupted (Ragazze interrotte), basato sul libro di memorie di James Mangold. Questo è il primo film in cui Ryder è produttore esecutivo; in precedenza l’attrice aveva prodotto il documentario The Day My God Died, che racconta la storia umana dietro la moderna tragedia del traffico sessuale dei minori in India. Nota per il coraggio e la passione con cui accoglie le sfide di ogni nuovo progetto, Ryder ha lavorato con alcuni dei più noti registi del mondo: Jean-Pierre Jeunet in Alien: Resurrection (Alien: la clonazione); Woody Allen in Celebrity; Nicholas Hytner in The Crucible; Bille August in The House of the Spirits (La casa degli spiriti); Francis Ford Coppola in Bram Stoker’s Dracula (Dracula di Bram Stoker); Jim Jarmusch in Night on Earth (Taxisti di notte); Tim Burton in Edward Scissorhands (Edward Mani di Forbice) e Beetlejuice; Michael Lehman in Heathers (Schegge di follia); Ben Stiller in Reality Bites (Giovani, carini e disoccupati); Al Pacino in Looking for Richard (Riccardo III, un uomo, un re) Joan Chen in Autumn in New York; Janusz Kaminski in Lost Souls (Lost souls – la profezia); Jocelyn Moorehouse in How to Make an American Quilt (Gli anni dei ricordi); David Wain in The Ten e Richard Linklater in A Scanner Darkly (A Scanner Darkly – un oscuro scrutare). Per la televisione Ryder ha doppiato The Simpsons e Dr. Katz. E’ stata la voce narrante dell’album nominato al Grammy Anne Frank: The Diary of a Young Girl. Inoltre Ryder è apparsa nella puntata Strangers with Candy della serie Friends. Nel 1997 Ryder è stata premiata dallo ShoWest e dal Motion Picture Clubs come Female Star of the Year e ha ricevuto un premio onorario da parte dell’ American Conservatory Theater di San Francisco. E’ stata membro della giuria presieduta da Martin Scorsese al 51° Festival di Cannes e ha ricevuto il Peter J. Owens Award per la sua intelligenza, indipendenza e integrità al San Francisco Film Festival del 2000. Ryder è stata anche onorata con una stella sulla nota Hollywood Walk of Fame. E’ membro del Consiglio Direttivo dell’ American Indian College Fund, che sostiene la preservazione degli Indiani d’America e protegge la loro cultura attraverso l’istruzione. Dal 1994 partecipa attivamente alla Klaas Kids Foundation.