Si è laureato presso l’AFI (American Film Institute) nel 1994 ed ha ottenuto l’attenzione di Hollywood adattando e dirigendo La casa del si, con Parker Posey, uno dei successi del Sundance nel 1997. Waters ha poi diretto la commedia della Universal Top model per caso e, per la VH1 Original Movie, il film Warning: Parental Advisory. Nel 2003, ha diretto Jamie Lee Curtis (candidata al Golden Globe) e Lindsay Lohan nella commedia di successo Quel pazzo venerdì.
In seguito ha diretto il successo del 2004 Mean Girls, con Lindsay Lohan e Tina Fey, e Se solo fosse vero, con Reese Witherspoon e Mark Ruffalo, nel 2005.
Waters vive a Los Angeles con sua moglie, l’attrice Dina Waters, e le loro due figlie, Zoe ed Alex.