Occhi chiari, sguardo incisivo e profondo. Dopo aver vissuto all'ombra del fratello maggiore Ben, costruisce una carriera importante come attore, sceneggiatore e regista. Un po' ribelle per natura, ha dimostrato di saper sfruttare una predisposizione naturale per portare sul grande schermo personaggi contradditori e ricchi di sfaccettature.
Dopo gli studi alla George Washington University, si iscrive alla Columbia, dove si specializza in Fisica. In questo periodo vive con la nonna a Manhattan e coltiva l'interesse per il mondo dello spettacolo, seguendo la strada intrapresa dal fratello maggiore Ben. I primissimi ingaggi avvengono in ambito televisivo (il film Lemon Sky e la serie I Kennedy) ma vengono presto dimenticati. A vent'anni ottiene la parte di un ragazzino complessato che si lascia sedurre dalle grazie di Nicole Kidman; il film, Da morire (1995), diretto da Gus Van Sant, è un audace ritratto di una Barbie provinciale e sciocca che, pur di arrivare al successo in televisione, accetta di commettere un omicidio.

Sul set incontra Joaquin Phoenix che diventa in breve uno dei suoi migliori amici.

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