È uno straordinario e innovativo genio comico neozeandese. Combinando improvvisazione e un teatro fisico, Darby ha sviluppato uno stile comico unico.
In Nuova Zelanda ha riscosso grande successo ed è uno degli attori live più richiesti. Più che un semplice improvvisatore, Darby è anche un prolifico drammaturgo comico. Dal 2000 ha scritto e recitato sei piece, quattro delle quali erano recital in cui lui interpretava tutti i ruoli.
Nel 2002, ha presentato il suo primo recital al Fringe Festival di Edimburgo e, l'anno successivo, si è trasferito a Londra per entrare nella scena comica inglese. E' presto diventata una figura cult nel circuito e un attore che ha fatto molto parlare di sé sia la critic ache gli altri attori comici. E' stato subito ingaggiato per lavorare in club prestigiosi come The Comedy Store e Jongleurs, e dato che il suo repertorio era di interesse internazionale, Darby è stato chiamato a recitare in molti altri Paesi, tra cui Germania, Francia, Italia, Olanda, Islanda, le Falklands e, più di recente, il Medio Oriente, solo per menzionarne alcuni.
Darby può essere ascoltato recitare il personaggio di Brian Nesbitt nella serie cult di Radio 2 della BBC The Flight of the Conchords. L'attore può anche essere visto nel nuovo spettacolo per bambini , fiore all'occhiello della CBBC, Mighty Truck of Stuff in onda il sabato mattina.
Di recente Darby si è spostato a New York per interpretare la nuova sitcom della HBO The Flight of the Conchords, nella parte di Murray Hewitt, il manager del Conchords della serie in 12 puntate. In lavorazione c'é anche la sitcom Based on Actual Events, per il pubblico neozelandese. Darby sta anche lavorando ad un nuovo spettacolo live, con protagonista il suo personaggio, il ranger Bill Napier.