Con oltre venticinque anni di esperienza nel mondo dell'industria cinematografica e televisiva, Robert Benjamin ricorda che iniziò la sua carriera nel campo dei trasporti.
Ha lavorato come coordinatore dei trasporti per oltre sedici anni in diversi campi dei media televisivi, incluso il periodo delle miniserie George Washington: The Presidental Years, numerosi MOW (Movie of the Week) tra cui diversi film di Perry Mason e alcuni episodi di serie televisive quali Una Famiglia Come Tante e Flash.
Dal 1994 al 1999, Robert ha rivestito la carica di vice presidente della Physical Production per la Pet Fly Productions, producendo molte serie televisive tra cui Viper, It's True e Sentinel. Ha coprodotto Dukes of Hazzard: The Beginning e The Astronaut Farmer per la Warner Bros. Di recente è ritornato alla produzione indipendente rivestendo la carica di produttore esecutivo di Ballare Per Un Sogno per la The Mayhem Project.