Il percorso artistico di Andrea Castoldi inizia sui set di numerosi spot pubblicitari. Nel 2000 diventa testimonial di 14 film per la campagna pubblicitaria TIM a fianco di Christiane Filangieri, diretti da Giuseppe Tornatore, Daniele Luchetti e Carlo Sigon. Lo stesso anno è co-protagonista nel cast di Vacanze di Natale 2000 per la regia di Carlo Vanzina. In RAI è presentatore come inviato per la trasmissione "Rai Sat ragazzi".
Durante i tre anni successivi lavora alla fiction a puntate San Sisto per la tv svizzera TSI. Nella stagione 2004/2005 interpreta i ruoli di protagonista di puntata nelle fiction Casa famiglia con Massimo Dapporto e Don Matteo con Terence Hill per la regia di Giulio Base.
Frequenta la scuola di regia del maestro Marco Bellocchio e segue seminari con Marco Muller e Vincenzo Cerami, Daniela Caselli. Collabora con registi come Daniele Luchetti, Giulio Base, Alessandro D'Alatri.
Nel 2006 lavora come aiuto regia nel lungometraggio Doppio di Eric Alexander. Scrive e dirige numerosi cortometraggi, tra cui Te lo leggo in faccia e Zio c'è!, vincitori di molti premi ai festival di cinema nazionali ed internazionali di settore.
Nel 2012 nasce Ti si legge in faccia, opera prima di un giovane regista il cui talento è stato riconosciuto per più canali, da quelli istituzionali a quelli dei nuovi media. Tre anni dopo esce Vista Mare, che affronta il tema dell'immigrazione, mentre nel 2019 dirige la commedia Non si può morire ballando e nel 2022 Il principe di Melchiorre Gioia.