Il film racconta la storia di due fidanzati promessi sposi che sono costretti a rimandare all'infinito la data di nozze a causa delle circostanze della vita. Il film si propone di analizzare - in maniera divertente e leggera - i rapporti di coppia e mostrare come si possono complicare le cose (e si può arrivare a mettere in discussione tutto, relazione compresa) in un lungo periodo di tempo come, appunto, i cinque anni di fidanzamento del titolo. Produce la ditta Apatow: una garanzia.
