Intellettuale a tutto tondo, cineasta indipendente e grande padrone del mezzo tecnico, è rimasto ai margini della grande produzione hollywodiana per le sue scelte stilistiche e culturali. Si è segnalato nel 1966 con due western sui generis La sparatoria e Le colline blu dove l'essenzialità del paesaggio, delle situazioni e delle storie infondono un tono quasi epico al film. Toccò quindi temi alquanto eccentrici come quello dell'estraneità e del viaggio in Strada a doppia corsia (1971) o quello dei combattimenti mortali di galli in Cockfighter (1974). Del 1978 è Amore, piombo e furore. Rivisitò poi alcuni generi, come quello dell'avventura in Iguana (1988) o dell'horror nel sequel Silent Night, Deadly Night III: Better Watch Out! (1989).
Il suo film noir del 2010 Road to Nowhere ha vinto il Leone d'Oro alla Mostra del Cinema di Venezia. Tarantino, che era Presidente di Giuria, lo ha elogiato come "un grande artista cinematografico e un poeta minimalista". Hellman è stato anche produttore esecutivo de Le iene di Tarantino.
Si è spento a 91 anni nell'aprile 2021 in seguito a una caduta nella sua abitazione californiana.