Sei anni fa, Annie (Casey Wilson,
Happy Endings) e Jake (Ken Marino,
Eastbound & Down) hanno creato un legame basato sul loro reciproco amore per i nachos e da allora sono stati inseparabili. Ora, dopo il ritorno da una romantica vacanza di due settimane in un'isola, Jake è pronto a fare la domanda. Prima che possa farla però, Annie si sfoga con Jake per la sua incapacità di impegnarsi. Lei si aspettava che lui le "mettesse un anello" nel paradiso e ora la proposta perfetta di Jake è rovinata. Non volendo passare i prossimi 60 anni a parlare di quella proposta, Jake e Annie decidono di lasciar perdere il fidanzamento fino a quando potranno farlo nel modo giusto. Eppure, se la storia ci dice qualcosa, è quando davvero vogliamo che le cose vadano bene che tutto tende ad andare male. L'unica cosa che sappiamo per certo è questi due sono destinati a stare insieme.
