Giovanissimo attore inglese che sta muovendo i primi passi verso il cinema. Formatosi nei contenitori televisivi, dotato di una recitazione fisica veramente notevole, riesce a legare ogni ruolo che interpreta a sé stesso, quasi in un rapporto ossessivo e letale.
Cresciuto con i suoi fratelli più piccoli e con la madre single a Londra, ha iniziato la carriera di attore a dieci anni, apparendo in numerosi spettacoli teatrali e in alcuni film tv.
Il suo debutto ufficiale è nel 1992, quando recita nel film televisivo Jewels di Roger Young, tratto da uno dei best-sellers d'amore della scrittrice Danielle Steel. Da quel momento in poi, sarà presente nei piccoli schermi delle case inglesi in piccoli ruoli con: Sansone e Dalila (1996) di Nicolas Roeg, la miniserie Nature Boy (2000) e When I Was 12 (2001) di Dominic Savage.
Diventato dj, continua a preferire la recitazione alla musica, e riscuote un pregevole successo con il ritratto di un criminale che tormenta tre ragazzi nel film tv Out of Control (2002), diretto ancora una volta da Dominic Savage.
Il cinema lo attende e, nel 2003, Leo entra nel cast dell'horror Octane di Marcus Adams con Madeleine Stowe, ma è nel controverso Hooligans (2005) di Lexi Alexander (con Elijah Wood), nel quale interpreta Bovver, un tifoso della squadra di calcio del West Harm, che finalmente conosce la tanto sospirata e voluta notorietà. La pellicola viene accusata dalla critica di spettacolarizzare la violenza e tante polemiche attorno a questa spirale di odio/sfrenatezza portano Leo Gregory ancora più in alto.
Lo stesso anno è scelto per il ruolo da protagonista in Stoned di Stephen Woolley. La parte di Brian Jones, co-fondatore dei Rolling Stones, trovato misteriosamente e sospettosamente morto, lo porta direttamente al medioevo con la pellicola Tristano & Isotta (2006) di Kevin Reynolds, accanto a James Franco e Sophia Myles, il film non è un successo, ma permette all'attore di trovare una sua nicchia nel genere horror.
Leo Gregory gode della facoltà di poter portare davanti all'obiettivo una recitazione realistica e rimane comunque una bella speranza inglese, ma il rischio del film flop che minaccia chi è ancora agli inizi è sempre in agguato.