Ha il primo ruolo da protagonista nel pluripremiato Australian Rules, presentato al Festival di Sundance nel 2002. Nello stesso anno gira in Cina nel ruolo di protagonista del film statunitense Warriors of Virtue: The Return to Tao e interpreta Dave nella commedia Australiana Take Away. Interpreta poi il selvaggio Trig nell'intenso film drammatico di Paul Currie One Perfect Day al fianco di Abbie Cornish e il surfista ribelle Brandon nella commedia drammatica Under the Radar.
Nel 2005 Phillips esplora le estremita della sua arte interpretando l'amabile Phillip nella commedia You and Your Stupid Mate, e Ben Mitchell nel successo horror Wolf Creek, presentato al Sundance e al Festival di Cannes.
La carriera di Phillips continua a crescere e viene scelto come coprotagonista insieme a Samuel L. Jackson nel thriller del 2006 Snakes on a Plane, campione d'incassi negli USA e in Australia. Segue lo scabroso film drammatico australiano West, in concorso al Festival di Berlino. Phillips gira il suo secondo film da protagonista negli Stati Uniti, il thriller automobilistico Redline di Andy Cheng al fianco di Nadia Bjorlin e Eddie Griffin.
Nel 2007, Phillips gira Surfer, Dude a Malibu, al fianco di Matthew McConaughey, Woody Harrelson e Willie Nelson, e Dying Breed, girato in Australia e presentato al Festival di Tribeca nel 2008. Interpreta il giornalista Malcolm Rennie in Balibo di Robert Connolly, film drammatico ispirato a una storia vera e uscito nel 2009, a cui partecipa anche come regista della seconda unita a Timor Est, suo primo ruolo da tecnico creativo in un lungometraggio. Nel 2009 interpreta, produce e firma la regia del cortometraggio Message from the CEO, presentato a vari festival. Nel 2010 Phillips torna in patria in Australia per interpretare Joey nel pittoresco lungometraggio Summer Coda, al fianco di Rachel Taylor, Alex Dimitriades e Jacki Weaver. Nel 2011 produce e firma la regia di un altro cortometraggio, Post Apocalyptic Man, pieno d'azione e di star australiane, tra cui Michael Dorman e Angus Sampson, presentato in anteprima mondiale al Festival di St Kilda nel 2012. Dopo la partecipazione all'horror Chernobyl Diaries, Phillips si appresta a girare il lungometraggio ispirato al film nel 2013. Negli Stati Uniti il lavoro piu recente di Phillips e Satellite of Love, girato ad Austin nel Texas, dove interpreta il protagonista Samuel, al fianco di Zachary Knighton e Janina Gavankar. Il film uscira quest'anno.