Sean Bailey ha fondato la LivePlanet nel giugno del 2000 con Ben Affleck, Matt Damon e Chris Moore per il desiderio di creare esperienze di intrattenimento che unissero media nuovi e tradizionali con il mondo reale. Come responsabile, cofondatore e membro del consiglio di amministrazione, Bailey cura la direzione di LivePlanet e delle sue proprietà. E' anche stato produttore esecutivo della serie di LivePlanet/HBO/Bravo "Project Greenlight", era il cocreatore (con Ben Affleck) e il produttore esecutivo della serie di LivePlanet/ABC "Push, Nevada , così come il creatore di Fan Club della LivePlanet/MSN e di The Runner di LivePlanet/Yahoo!.
Bailey ha prodotto in passato "Il genio della truffa (Matchstick Men), per la regia di Ridley Scott e con Nicolas Cage come protagonista. E' anche stato produttore de "Il club degli imperatori (The Emperor's Club), interpretato da Kevin Kline e diretto da Michael Hoffman; The Core con Hilary Swank; e "Best Laid Plan . Ha scritto la sceneggiatura di Liberty , che è attualmente in sviluppo alla Walt Disney Company ed è stato tra gli sceneggiatori di "Solace", che è in fase di sviluppo alla New Line Cinema.
Sean ha creato, messo assieme, sviluppato e venduto oltre venticinque idee cinematografiche a Paramount, 20th Century Fox, Walt Disney Pictures, Sony Pictures, Warner Bros., Columbia Pictures, DreamWorks e New Line. Prima di fondare LivePlanet, Bailey è stato il cofondatore della HorsePower Entertainment con Cooper Layne, una società che poi si è unita ai Fusion Studios e ai Pearl Street Productions per formare LivePlanet. LivePlanet ha un accordo di tre anni con la Walt Disney Company per quanto riguarda le pellicole cinematografiche, mentre Bailey ha un accordo personale di due anni con la Touchstone Television.