Gatsby e Ashleigh decidono di trascorrere un fine settimana a New York. Lui, newyorkese, non vede l'ora di mostrare alla fidanzata, che viene dall'Arizona, la sua città. Élite urbana e provinciale, Gatsby e Ashleigh sono complementari e innamorati. Ma non basta, soprattutto a New York in un giorno di pioggia che rovescia acqua e destini.
Nuova variazione jazz sull'immaginario newyorkese, Un giorno di pioggia a New York è una commedia ineffabile come la nascita di un sentimento. Al cuore del film, caustico e incisivo, c'è la città; intorno la pioggia, Chet Baker e Francis Scott Fitzgerald. Allen invece lo riconosciamo dietro la personalità di Gatsby, studente che ama i vecchi film, i locali rétro, i giorni di pioggia e Gershwin.

Niente andrà come previsto e tutto andrà ineluttabilmente come in un film di Woody Allen.

In occasione dell'uscita al cinema di Un giorno di pioggia a New York, in sala dal 28 novembre, Roberta Azzarone interpreta la recensione di Marzia Gandolfi.