Entrata a far parte del mondo dello spettacolo in tenera età, Chlumsky ha avuto una carriera caratterizzata da alti e bassi, riuscendo ad ottenere ruoli di rilievo soprattutto per la televisione. Sul grande schermo ha partecipato al film Un giorno col presidente (1996) di Waris Hussein dove ha interpretato la parte di Missy Chandler.
Attrice fin da giovanissima
Iniziamente conosciuta per il suo ruolo di modella, ha sfilato con la madre in diverse campagne pubblicitarie che le hanno consentito di diventare volto noto nell'ambiente dell'alta moda americana così da poter approdare al mondo del cinema già nel 1991, quando venne selezionata per interpretare Vada Margaret Sultenfuss al fianco di Macaulay Culkin, nel film My Girl e nel sequel Il mio primo bacio del 1994.
A fianco di Sissy Spacek in Trading Mom, è comparsa successivamente in Gold Diggers: Il segreto di Bear Mountain con Christina Ricci.
Verso la fine degli anni '90 la sua carriera si concentra soprattutto in ambito televisivo, dove sfrutta al massimo fama e visibilità dei film a episodi di cui è protagonista.
Come succede a volte a quei bambini che hanno fatto carriera fin da piccoli, una volta raggiunta l'età adulta, per lei i ruoli cominciano ad essere sempre più scarsi, tanto da farle prendere in considerazione l'idea di abbandonare la carriera d'attrice. Prenderà una pausa invece, laureandosi in Studi Internazionali nel 2002 per poi lavorare come assistente editoriale in un ufficio.
Il ritorno alla televisione e il teatro
Sentendosi poco appagata e trovando il lavoro d'ufficio estremamente insoddisfacente, Chlumsky decise di tornare in scena nel 2006, ricominciando dalla televisione, con piccole parti nelle serie The Fighting Iris, Law & Order e nella serie dell'ABC 30 rock e Cupid.
Nel 2005 il debutto è al Teatro americano di New York, con Galaad, per poi proseguire con grandi interpretazioni in Balm di Lanford Wilson e Unconditional di Brett C. Leonard al Public Theatre. Nel giugno 2012 ha poi recitato nella prima mondiale di 3C di David Adjmi al Rattlestick Theater di New York.
La ritroviamo in televisione nel quasi-spinoff della serie TV della BBC The Thick of It, The Loop, di Armando Iannucci, co-protagonista con Peter Capaldi, Tom Hollander, Chris Addison, James Gandolfini, e Mimi Kennedy.
Chlumsky attualmente interpreta la manager della campagna presidenziale di Julia Louis-Dreyfus nella serie HBO Veep - Vicepresidente incompetente, prodotta tra gli altri da Iannucci.
In aggiunta al ruolo nella serie, Chlumsky, tra il 2011 e il 2013 è apparsa in più serie televisive tra cui White Collar: Unità speciale, Law & Order e nell'adattamento per la televisione NBC di Hannibal.
Nel 2015 ha un piccolo ruolo nel film di James Ponsoldt The End of the Tour, commistione tra il documento ufficiale e la storia di finzione, in cui si cerca di ricostruire il viaggio in cui David Lipsky (inviato del Rolling Stones) intervistò David Foster Wallace al termine del tour di presentazione del capolavoro letterario Infinite Jest.
Curiosità
Anna è cugina del batterista americano Vik Foxx. Sposata dal 2008 con Shaun So, nel marzo 2013 annuncia di essere incinta per poi dare alla luce, nel luglio dello stesso anno, la sua prima figlia Penelope Joan So.
