Simon è stato membro della Cambridge Footlights insieme a Joe Thomas prima di fare la sua apparizione sui nostri schermi, nel 2008, come Will nella commedia televisiva di grande successo della E4, vincitrice di un BAFTA, The Inbetweeners.
Simon ha ricevuto una British Comedy Award come migliore attore sia nel 2008 che nel 2009, una doppietta unica, e nel 2010 ha ricevuto una
nomination come migliore attore comico maschile dalla BAFTA Television Awards.
Oltre ad avere recitato nelle tre popolari serie, ha anche scritto e fatto da padrone di casa al chat show "The King is
Dead" (BBC3) e ha lavorato in "Friday Night Dinner" per Channel 4. Il suo prossimo progetto televisivo è Chickens per Channel 4, nel quale sarà protagonista e co-sceneggiatore insieme a Joe Thomas.
