Non popolarissimo attore, ma quasi irriconoscibile quando in una sedia a rotelle e con un cervello smisuratamente sproporzionato rispetto al resto del corpo deforme, sussurrava al protagonista de Le colline hanno gli occhi che non sarebbe mai uscito vivo da quella cittadina desolata e maledetta... Salvo poi non uscirne vivo manco lui. Un grande cervello (Big Brain è il nome del personaggio che interpretava in questo film) per un piccolo attore inglese.
Fratello dell'attrice Della Askew, dopo aver studiato recitazione alla Sylvia Young Theatre School, in Inghilterra, debutta nel 1983 all'interno del tubo catodico nel film tv Digital Dreams di Robert Dornhelm, con James Coburn.
Esordisce invece su grande schermo nel film di Peter Webb Broad Street (1984), scritto da Paul McCartney, che diventa, fra l'altro anche il suo compagno di set assieme a Ringo Starr, Linda McCartney e Tracey Ullman. Nel 1988, recita un piccolo ruolo nel film tv La vera storia di Jack lo Squartatore, anche se la vera fama la sfiora (almeno in patria) nel telefilm Grange Hill (1991-1994). In Italia, lo si può facilmente rintracciare fra i protagonisti di Go - Una notte da dimenticare (1999) di Doug Liman, con Taye Diggs e Sarah Polley.
Desideroso di emergere anche in America, recita nei telefilm Roswell (2000-2001), Las Vegas (2003) e Streghe (2003), poi entra nel cast della commedia leggera Repli-Kate (2002) con Eugene Levy. Cambia genere quando Alexandre Aja lo sceglie per il ruolo del mutante nel remake del 2006 dell'omonimo film di Wes Craven Le colline hanno gli occhi, poi data la buona prova di attore lo si ritroverà sul set del thriller Turistas (2006) di John Stockwell.