Dean Cundey è cresciuto in Alhambra, nella periferia di Los Angeles. Ha studiato architettura e cinema presso la UCLA. Dopo essersi laureato, Cundey ha lavorato come tecnico delle luci. La sua prima occasione importante arrivò quando il direttore della fotografia che avrebbe dovuto lavorare in un film rinunciò al lavoro all'ultimo momento, lasciandogli il posto. Inizialmente, ha lavorato in produzioni di genere horror, dai budget minimi.
Cundey si è fatto conoscere nel 1978 lavorando assieme a John Carpenter nella produzione di Halloween. I due hanno collaborato anche in The Fog-Nebbia Assassina, 1997: Fuga da New York, La Cosa e in Grosso Guaio a China Town. Ha ottenuto una nomination agli Oscar® per il suo lavoro in Chi ha Incastrato Roger Rabbit, oltre che una nomination agli Outstanding Achievement Award da parte dell'American Society of Cinematographers (ASC) per Hook-Uncino e per Apollo 13.
Nella lunga lista dei suoi film figurano pellicole come All'Inseguimento della Pietra Verde, la trilogia di Ritorno al Futuro, La Morte ti fa Bella, Jurassic Park, What Women Want, Looney Tunes: Back in Action, Garfield e Sakura:Blue Eyed Samurai.
Cundey è stato il Direttore della Fotografia di The Face, un documentario di due ore che gli ha fatto vincere un Emmy. Ha diretto il film in 3-D, trasmesso a Disneyland, dal titolo Honey We Shrunk Ourselves ed ha lavorato in veste di regista\cameraman e direttore della fotografia in numerosi commercial.