Debuttò sulle scene quasi per caso dopo aver intrapreso gli studi di ingegneria. Alto, di bella presenza, debuttò nel 1929 accanto a Luigi Carini; fu poi accanto a grandi attori del teatro italiano, come Ruggero Ruggeri, Dina Galli, Elsa Merlini, Paola Borboni e Ave Ninchi. Nell'estate del 1937 venne chiamato da Renato Simoni a Venezia per sostenere la parte di Florindo ne Il bugiardo di Carlo Goldoni e da quel momento iniziò la sua brillante carriera, in ruoli di primo piano e in un repertorio quanto mai vario, accanto a nomi importanti come quelli di Sergio Tofano, Luigi Cimara, Antonio Gandusio, Emma Gramatica, Laura Adani e Evi Maltagliati. I tempi comici, l'innata eleganza, la saporosa ironia e quel suo fare sorridente e argutamente salottiero, ne hanno fatto l'interprete ideale della commedia borghese leggera. Nel 1944 fu affianco di Laura Adani, Tino Carraro e Vittorio Gassman; nel 1950 creò la sua prima vera compagnia, che comprendeva, fra gli altri, anche Lia Zoppelli, Valeria Valeri, Lauretta Masiero, Franco Volpi e Alberto Lionello. Ha avuto esperienze anche al Piccolo Teatro di Milano e allo Stabile di Genova, con registi quali Visconti, Strehler e Costa che lo diresse ne L'avaro di Molière (1970), una delle sue più riuscite interpretazioni. Alla popolarità ottenuta con i numerosi successi teatrali, Calindri ha aggiunto quella conquistata in televisione, come testimonial (dal 1966 al 1984) di un noto aperitivo: così divenne "l'uomo del Cynar ", caso unico di messaggero pubblicitario che allargò a dismisura la sua fama. Sul video in quegli anni, oltre che in numerose commedie, apparve anche in uno show tutto suo, Il signore delle ventuno (1962). Dal 1969 al '75, al San Babila di Milano, fu direttore di una formazione semi-stabile, con un repertorio pronto a spaziare da Feydeau a Rattigan, da Ionesco a Pirandello. In seguito ha continuato a essere molto attivo sulle scene, in lavori nei quali si è sempre contraddistinto per quel suo tratto di grande eleganza e civiltà e per la sua proverbiale e garbata ironia ( Sul lago dorato, Indovina chi viene a cena?). Per una decina d'anni, a partire dal 1975, Calindri fu anche maestro, insegnando all'Accademia dei Filodrammatici di Milano. Negli ultimi anni si dedicò soprattutto alla messa in scena di opere di Shakespeare, Molière e Pirandello. Nel 1993 è stato insignito del titolo di Grande ufficiale dell'ordine al merito della Repubblica. Festeggiò il suo novantesimo compleanno in scena, recitando Il borghese gentiluomo di Molière. Quest'ultima forse l'interpretazione che più gli si addiceva: davvero un attore gentiluomo. Personaggio che ha attraversato generazioni, riscuotendo consenso e simpatie dalle diverse fasce di pubblico.
