È nata a Los Angeles, in California dove ha inseguito la carriera di attrice fin da bambina. In Tv è apparsa nella serie della Warner Bros Family Affair, in cui interpreta il ruolo di una ragazza perfida di New York. Skyler ha partecipato alla puntata pilota di Grey's Anatomy in cui ha ricevuto molti complimenti per la difficile interpretazione di 'Katie Bryce', una giovane donna alla quale viene diagnosticato un aneurisma cerebrale che le provoca crisi epilettiche incontrollabili. Ha partecipato come 'star ospite' alle serie Veronica Mars e Criminal Minds. Per quanto riguarda il cinema, è stata protagonista del film di Bob Clark Baby Geniuses. Skyler ha studiato agli Actors Studio di Los Angeles.
