Negli anni delle superiori inizia a fare rap con il nome d'arte Kid Cudi. Dopo il diploma studia cinematografia all'Università, ma dopo un anno abbandona. Nel 2004 si trasferisce a New York per sfondare nel mondo della musica. Trova un lavoro presso la Bape, azienda di abbigliamento apprezzata in ambiente hip-hop: grazie alla sponsorizzazione della marca, riesce a pubblicare il mixtape "A Kid named Cudi".
Kanye West lo chiama a collaborare nel brano "Welcome to heartbreak" e nel 2009 esce il primo album di Cudi, "Man on the Moon", seguito l'anno dopo da "Man on the Moon II: The Legend of Mr Rager".
Kid Cudi si dedica poi al progetto di un gruppo rock chiamato Wizard (poi WZRD), al cortometraggio horror di Shia LaBeouf Maniac, in cui recita, e al terzo album. WZRD esce nel 2012 ed è subito al terzo posto della classifica americana, l'album INDICUD vede la luce nel 2013, annunciato dal video di "Just what I am" diretto dallo stesso Cudi che non si appoggia più all'etichetta di Kanye West, la Good Music, ma alla propria label, la Wicked Awesome. Nel 2014 esce l'album "Satellite Flight: The Journey to Mother Moon" e nel 2015 "Speedin' Bullet 2 Heaven". L'anno successivo esce "Passion, Pain & Demon Slayin'".
Nel 2020 partecipa alla serie diretta da Luca Guadagnino We are Who We Are, mentre nel 2021 ha una parte in Don't Look Up di Adam McKay. Nel 2022 è diretto invece da Ti West in X - A Sexy Horror Story.