La carriera cinematografica di MacKinnon è iniziata nei primi anni '80. La sua tesi d'esame al National Film School consisteva nel cortometraggio Passing Glory, che dopo essere stato presentato nel 1986 all'Edinburgh International Film Festival, si aggiudica il primo premio.
Grazie a quel primo successo, il suo lungometraggio d'esordio, Conquest of the South Pole, viene prodotto dalla Jam Jar Films di Gareth Wardell e finanziato dalla Channel 4. Ma sarà il film The Grass Arena (1990), a consacrarlo come regista e a fargli ottenere sei riconoscimenti internazionali tra cui il Michael Powell Award come Miglior Film Britannico. Per aver esplorato gli aspetti più disparati delle società britanniche, irlandesi, marocchine etc., i lavori di MacKinnon sono diventati materiale di studio per gli studenti del cinema inglese contemporaneo.
Small Faces (1996) è il ritratto del disagio giovanile tra i quartieri poveri della Glasgow del 1968; Trojan Eddie (1996) racconta le vicende di una comunità rom nell'Irlanda contemporanea; Regeneration (1998) è basato sul primo libro della trilogia di Pat Barker sulla Prima Guerra Mondiale ed è ambientato nell'ospedale militare Craiglockhart dove i protagonisti Siegfried Sassoon e Wilfred Owen sono due poeti traumatizzati che cercano di ritrovare se stessi; Ideus Kinky - Un treno per Marrakech (1998), con Kate Winslet, cattura gli usi e costumi della prima cultura hippy nel Marocco degli anni '70; Pure (2002), con Keira Knightley, è la storia di un ragazzino che cerca di sopravvivere alla tossicodipendenza della madre e aiutarla a uscire dal tunnel dell'eroina.
Recentemente MacKinnon ha diretto il film tv "The History of Mr Polly".