Titolata
Robbin' Season, la seconda stagione continua a raccontare le disavventure di Earn, Darius e del rapper Alfred, detto Paper Boi, che arriva a conquistare il suo primo disco d'oro. Le loro vicende si intrecciano spesso con episodi di piccola o grande criminalità, rappresentata spesso in toni surreali e a volte misteriosi, in linea con il taglio della serie. Tra le puntate più memorabili c'è quella sulla Fastnacht, una festa del folklore alemanno dove la presenza dei protagonisti neri è volutamente incongrua - e dove Earn e Van rompono la loro instabile relazione. Inoltre sono dei veri tour de force l'odissea urbana di Alfred, a partire dal locale di un barbiere, e la puntata
Teddy Perkins, dove Darius finisce in una casa infestata, di proprietà di un nero che si è sbiancato la pelle - interpretato da un irriconoscibile Donald Glover.