Fratello di Pino Insegno, anche Claudio è attore, doppiatore, autore e regista in teatro, cinema e televisione. Insieme a Pino e alla compagnia "Allegra brigata", fondata nel 1981, interpreta diversi spettacoli comico-musicali. Viene notato da Pietro Garinei, e inizia così a partecipare al G.B. Show con Gino Bramieri. Recita poi con Enrico Montesano in Cercasi tenore. Inizia a scrivere e a dirigere alcune commedie in teatri minori. Dopo il successo di Babbo Natale è uno stronzo, cura la regia di numerosi altri spettacoli, mentre come attore collabora con la compagnia "Attori e Tecnici". In teatro ha recitato recentemente in "Rumors" di Neil Simon e "Rumori fuori scena" di Michael Frayn; ha inoltre diretto lo spettacolo "Due comici in Paradiso", in cui ha preso parte come attore.
In televisione, ha partecipato a "Partita doppia" con Pippo Baudo su Raiuno e a "Festa della mamma" con Gerry Scotti. Ha diretto "Francesco - il musical" di Vincenzo Cerami, e "Joseph e la strabiliante tunica dei sogni in technicolor". Nel '96 ha condotto l'edizione estiva del programma di Raiuno "Luna park". Al cinema ha recitato nell'horror Demoni di Lamberto Bava, ne I miei primi 40 anni di Carlo Vanzina e ne L'assassino è quello con le scarpe gialle con la Premiata Ditta.
Insegna recitazione da svariari anni, e ha fondato insieme al fratello la scuola per attori neofiti "Tutti in scena". Ha inoltre insegnato recitazione, insieme a Fioretta Mari, durante la prima edizione della trasmissione televisiva "Saranno famosi" condotta da Maria De Filippi. Da diversi anni presta la voce al dott. Julius Hibbert, personaggio del celebre cartone animato "I Simpson".
Nel 2010 interpreta e dirige insieme al fratello Alta Infedeltà, una divertente commedia che si guadagna l'uscita nelle sale. Tre anni dopo dirige invece il primo fantasy italiano in 3D dal titolo Una notte agli Studios.