Questo appetitoso biondino conosciuto come Riley Smith proviene da Cedar Rapids, Iowa, dove i genitori sono proprietari di un ranch.

Le origini di un cowboy mancato
Nel podere di famiglia, il ragazzo passa le giornate in sella al destriero, imparando anche l'arte della coltivazione dei cereali. Al liceo, si distingue per le doti di cestista di basket e, al termine delle lezioni, è solito precipitarsi con gli amici al centro commerciale per trangugiarsi un gustoso hotdog.

Un modello che sogna Hollywood
Un pomeriggio, durante una delle sue abituali scorribande post-scolastiche, Riley viene notato talent scout locale che lo persuade a partecipare all' International Modeling and Talent Association (IMTA) Convention: vola, così, verso New York per competere alla gara.
Diventa indossatore per Tommy Hilfiger, entrando nelle grazie dell'agente Abby Bluestone che lo include nella sua Innovative Artist. La vita sui set fotografici gli preclude - tuttavia - l'ingresso al college, poiché è costretto a rifiutare la borsa di studio in pallacanestro. In seguito, il bel giovanotto investe il denaro guadagnato sui corsi di recitazione.

Riley e Mecca del Cinema
Sbarcato a Los Angeles sfodera abilità acrobatiche, in veste di guy cheerleader, nel teen movie Ragazze nel pallone, al fianco della capo majorette Kirsten Dunst.
Nel 2001, fa il verso ad un Wes Bentley pusher-filmaker in American Beauty, nel demenziale Non è un'altra stupida commedia americana.
Dodici mesi più tardi, eccolo alle prese con i ragni giganteschi di Arac Attack - Mostri a otto zampe. Successivamente, l'attore consegna una partita di coca ad un terrorista nella terza stagione di 24, recapita messaggi alle gemelle Olsen che trascorrono Una pazza giornata a New York e cita in giudizio la famiglia della visionaria Amber Tamblyn, nella serie conclusiva di Joan of Arcadia.
Nel 2008, è un disc jockey che va su di giri per la sexy dancer Mary Elizabeth Winstead, in Ballare per un sogno; nel corso delle riprese, nasce un flirt tra le due stars in ascesa. Smith si lascia così alle spalle una relazione con la collega Danneel Harris. Nel 2009, è il bandito che combatte al fianco del pistolero Wesley Snipes, nel western-horror Gallowwalker. Lo troviamo, inoltre, sul set del romantico Waiting for forever, con la seduttiva brunetta Rachel Bilson.

Curiosità
L'attore è stato presidente dell'organizzazione equestre, American Quarter Horse Youth Association.
È il leader della rock band "The Life of Riley", dove canta e suona la chitarra: ha fondato il gruppo con il musicista Henri O'Connor.