Di recente ha scritto, prodotto e interpretato la commedia dei Wayans Brothers dal titolo Dance Flick, per la Paramount Pictures.
Dopo l’avvicente performance drammatica di Wayans nel ruolo del tossicodipendente Tyrone C. Love in Requiem for a Dream di Darren Aronofsky, Wayans ha cercato a lungo un altro ruolo di forte impatto, trovandolo nel recente film indipendente Behind the Smile, diretto da Damon Wayans, in cui Wayans interpreta un giovane comico che cerca di ‘sfondare’ nei club di Los Angeles.

Tra i film di Wayans ricordiamo: The Ladykillers, con Tom Hanks, diretto dai fratelli Cohen; Little Man (Quel nano infame) di Keenen Ivory Wayans, Senseless, The Sixth Man, White Chicks diretto da Keenen Ivory Wayans, e Norbit di Brian Robbins.
Recentemente Wayans, insieme ai suoi fratelli, ha pubblicato due nuovi libri: 101 Ways to Know You're a Golddigger e 101 Ways You Know It's Time to Get Out Of Your Mama's House. Presto uscirà anche 101 Ways to Know You’re Having a Ghetto Christmas.
Proseguendo il successo della Wayans Brothers Entertainment, la società che Wayans ha fondato con i suoi fratelli Keenen e Shawn Wayans e il produttore Rick Alvarez, Wayans continua a sviluppare progetti per il cinema e la televisione. In cantiere ci sono: Super Bad Jones Dynomitecon la Rogue Pictures, un film da lui scritto, prodotto e interpretato e basato sull’omonima serie a fumetti; Pretty Ugly con DreamWorks, che Wayans interpreterà e produrrà, e The Year of Living Biblically, anche questo interpretato da Wayans, e da lui prodotto per Paramount.
Wayans ha frequentato la prestigiosa High School of Performing Arts di New York prima di studiare alla Scuola di Cinema della Howard University. In seguito si è unito al cast della serie vincitrice di un Emmy Award In Living Color, in onda dal 1990 al 1994, poi ha creato e interpretato la sitcom The Wayans Bros., in onda su WB Network dal 1995 al 1999.
Wayans vive a Los Angeles.