Sorella gemella di Mary-Kate Olsen e dell'attrice Elizabeth Olsen, i suoi genitori divorziano quando lei aveva appena 8 anni. Debutta come attrice assieme alla sorella nel lontano 1987, quando vengono scelte per il ruolo di Michelle Tanner nella serie tv Gli amici di papà. Il telefilm avrà così tanto successo da riuscire a produrre un vero e proprio mercato che comprendeva libri, bambole e altri gadget. Durante gli anni in cui andò in onda lo show, le due gemelline Olsen divennero i personaggi televisivi più apprezzati negli Stati Uniti, seconde solo a Bill Cosby. Allevata dalla madre dopo il divorzio dai suoi genitori, sarà proprio la donna e la società di produzione Dualstar a curare ogni interesse della figlia (compresa la sorella): audizioni, speciali televisivi, album discografici, libri per bambini dagli 8 ai 12, depliant della scuola delle quali sono protagonisti e zaini. Quando la serie Gli amici di papà viene chiusa, senza più alcuno show nella tv, Ashley e sua sorella comincia a intensificare la produzione dei loro gadget e dei loro prodotti home video, diventando le più giovani produttrici della storia.
Nel 1993, scartate per il ruolo delle gemelle Teena e Cindy Eves in una puntata di X-Files, vengono rimpiazzate dalle gemelle Krievins (Erika e Sabrina), dato che le Olsen erano troppo impegnate con i loro "altri lavori": i film tv, i cortometraggi, e i film che le vedano come protagoniste, uno per tutti, Matrimonio a 4 mani (1995). Dal 1998 al 1999, Ashley è impegnata sul set del telefilm Due gemelle e una tata, successivamente seguito da Due gemelle e un maggiordomo che andrà però in onda dal 2001 al 2002. Continua a essere protagonista di film tremende come Due gemelle nel pallone (1999), Due gemelle quasi famose (2003) e il pessimo Una pazza giornata a New York (2004), soporifero teen movie definito "di consistenza effimera e sostanza impercettibile". Ma non tralasciano le piccole apparizioni: il telefilm Settimo cielo (2000) e la pellicola Charlie's Angels - Più che mai (2003).
40 milioni di dollari è questa la cifra che Ashley Olsern riesce a ottenere dal NATIONAL ENQUIRER per aver fatto stampare un infondato articolo sulla sua presunta dipendenza dalla droga, corredato di foto dove l'attrice tiene gli occhi semichiusi, con l'impressione che abbia appena assunto droghe. Ashley, dopo aver negato le accuse, e cita in causa la testata giornalistica portando via loro 20 milioni di dollari per le diffamazione e altri 20 milioni di dollari per danni morali alla sua privacy. Produttrice del magazine bimensile MARY-KATE AND ASHLEY MAGAZINE, nonché della linea di abiti Wal-Mart, dopo aver studiato alla Campbell Hall Episcopal Day School di Hollywood in California, nel 2004, si iscrive e studia alla New York University, dove si lascia andare a qualche flirt con Matt Kaplan e con Jared Leto.
