Un destino già scritto
Figlia del direttore della fotografia Keith Holland e dell'attrice Darnell-Gregorio De Palma, la giovane e vispa Willa Holland é nata nella mecca del cinema, Los Angeles, l'11 giugno 1991. Willa é poi cresciuta nel quartiere di Chelsea a Londra e Brian De Palma é il suo patrigno. Già da piccola frequenta i suoi set tra cui quello di Mission: Impossible. Tra le frequentazioni di famiglia ci sono nomi quali Steven Spielberg, nel cui giardino Willa usava giocare da bambina. Se nessuno del suo entourage si aspettava di vederla diventare avvocato, Willa ha comunque iniziato una carriera come modella, prima che attrice, e ha recitato in numerosi spot pubblicitari. Dopo esser stata scritturata per The Inside, una serie tv della Fox (2005), a cui alla fine non partecipaerà, entra nel cast di una ben nota serie per adolescenti: The O.C. Nella terza e quarta stagione, interpretando la sorella minore di Marissa Cooper, Kaitirn. Per una fan della serie, non poteva esserci un migliore ruolo a soli 16 anni. Aveva d'altra parte debuttato sullo schermo a soli dieci anni, nel 2001 per Ordinary Madness, per poi apparire in Chasing 3000 e nel ruolo dell'adolescente confusa in Garden Party (2008).

Da Gossip Girl a Winterbottom
Nel 2008 viene scelta per interpretare Agnes Andrews nella seconda stagione del serial Gossip Girl. Lo stesso anno la vede sulle copertine di molti magazine della moda adolescenziale, tra cui Teen Vogue. Willa ottiene pero' il suo vero riconoscimento come attrice interpretando Kelly in Genova di Micheal Winterbottom. Nel ruolo della ragazzina che ha perduto la madre, trasferita con la famiglia a Genova, Willa dà estrema credibilità al personaggio, sia nei rapporti col padre che con la sorellina. Nel 2010 apparirà invece in Legion, film fantastico, accanto a Dennis Quaid.