Le vite di quattro uomini, in quattro differenti momenti della loro vita, si incrociano e si intrecciano nell'arco di una sola notte a Philadelphia, mettendo a nudo desideri e fragilità, verità e menzogne, voglia di libertà e paura di rimanere soli. Brian, scrittore, Jim, attore, Drew, artista, e Bob, talent scout, si muovono costantemente alla ricerca di ciò che non possono avere, scappando da coloro che invece potrebbero aiutarli a essere se stessi. Ma in una notte tutto può cambiare. Un film sull'amore, l'amicizia, il sesso e l'arte, e le maschere che ci costruiamo per non restarne feriti.