In 40 anni di carriera ha lavorato in più di 75 film e documentari. Aveva già collaborato con il regista Ken Kwapis per Quattro amiche e un paio di jeans e Licenza di matrimonio. Bailey ha lavorato in cinque film di Paul Schrader, a partire da American Gigolo del 1980 fino a Il bacio della pantera 2 , Mishima: una vita in quattro capitoli, La luce del giorno e Per sempre. Bailey ha collaborato anche con il regista Lawrence Kasdan in Il grande freddo, Silverado e Turista per caso.
Ricordiamo poi Gente comune di Robert Redford; Chiamami aquila e Soluzioni estreme, per la regia di Michael Apted; Honky Tonk Freeway di John Schlesinger, Senza traccia di Stanley Jaffe; Mississippi adventure di Walter Hill; Swimming to Cambodia di Jonathan Demme; Il testimone più pazzo del mondo di Herbert Ross; Ricomincio da capo di Harold Ramis; Nel centro del mirino di William Petersen; La vita
a modo mio di Robert Benton; Qualcosa è cambiato di James L. Brooks; Kiss di Richard LaGravenese; Gioco d'amore di Sam Raimi; Partnerperfetto.com di Gary David Goldberg; e I sublimi segreti delle Ya-Ya sister e Mad Money per la regia di Callie Khouri. Bailey ha anche diretto alcuni film. Ricordiamo lo one-woman show di Lily Tomlin The Search for Signs of Intelligent Life in the Universe; il thriller China Moon - Luna di sangue con Ed Harris, Benicio del Toro e Madeline Stowe; Mariette in Ecstasy e Via Dolorosa. Bailey ha anche scritto saggi e articoli sul cinema per The New York Times, American Cinematographer, ICG e DGA Monthly. Ha partecipato anche alla giuria del Festival del Cinema di Venezia e a CamerImage in Polonia, è membro della Academy of Motion Picture Arts and Sciences, e vicepresidente dell'American Society of Cinematographers. Bailey è sposato con Carol Littleton che si occupa di montaggio.