È nato a Dublino e ha iniziato la sua carriera nel cinema come assistente di produzione nel film premio Oscar Braveheart (1995) durante le riprese del film in Irlanda. Poco dopo si è trasferito a Los Angeles e ha lavorato come assistente di produzione nel film di Dick Donner Assassins (1995) e in Mars Attacks! (1996) di Tim Burton.
Nel 1996 è entrato come stagista presso la ICM a Los Angeles, dove ha lavorato per tre degli massimi agenti della società: Ed Limato, Dave Wirtschafter e Jim Wiatt. E' diventato lui stesso agente alla ICM, in cui ha lavorato per 18 mesi come rappresentante di scrittori e registi.
Flynn in seguito si è unito alla divisione di management della Propaganda Films in 2000, una delle maggiori società commerciali in cui registi del calibro di Michael Bay, David Fincher e Spike Jonze hanno iniziato a lavorare, passando velocemente dagli spot pubblicitari ai film a soggetto. In seguito Flynn ha lavorato con la Catch 23, e quindi come manager press la Kustom Entertainment, portando con sè i registi da lui rappresentati fino al 2004.
Nel gennaio 2005 ha dato il via alla Chaos Management, una società di produzione e di management di Los Angeles che rappresenta regista e scrittori in tutto il mondo. La Chaos vanta fra i suoi clienti David Von Ancken, Jake Scott, Paul Currie, Marcel Langenegger, Dante Ariola e Brian Beletic. Nel 2006 David Adamson, ex membro della WMA, si è unito alla società portando con sé un gran numero di attori fra cui Emily Mortimer, Sienna Guillory e Lenny James.
David Flynn è un membro della British Academy of Film and Television Arts e risiede con la sua famiglia a Santa Monica, California.