Robert Connolly è noto per essere il regista e lo scrittore di The Bank e il produttore del premiato film The Boys.
The Bank, il primo film di Robert in veste di regista e scrittore, è stato proiettato in anteprima mondiale nella sezione Discovery del Festival di Toronto e nella sezione Zabaltegi del festival di San Sebastian. È stato il film di apertura del 50° Festival di Melbourne ed è stato proiettato in oltre trenta festival del cinema internazionali. The Bank è stato candidato a 9 premi AFI (Australian Film Institute)inclusi Miglior film, Miglior regia e Migliore sceneggiatura originale che poi Robert ha vinto.
The Boys, il primo film di Robert in qualità di produttore, ha avuto la sua prima mondiale in concorso al festival di Berlino 1998. È stato candidato a 13 premi AFI incluso quello per il Miglior film, ed ha vinto i premi per la Migliore regia, la Migliore sceneggiatura non originale, Migliore attore non protagonista e Migliore attrice non protagonista.
Robert ha studiato presso l' Australian Film Television and Radio School dove ha diretto numerosi cortometraggi ricevendo molti premi tra cui la targa d'Oro al Festival di Chicago. Il suo ultimo cortometraggio Rust Bucket ha vinto il secondo premio e il premio come Migliore Attore al Tropicana Film Festival di Sydney ed è stato proiettato al prestigioso festival di Telluride.
Robert ha ricevuto una "Medaglia Centenaria" per i servizi resi all'industria cinematografica australiana ed è membro permanente del Film and Television Office di NSW e membro del Consiglio Consulenze Artistiche per il Ministero delle Arti di NSW.
Nel 1998 è stato segnalato da Variety Magazine come uno dei migliori produttori emergenti del mondo.