Ed è proprio nella vivace cittadina natale che trascorre gli anni dell'infanzia e dell'adolescenza, con un'unica grande passione: la magia, un hobby che si porterà dietro per tutta la vita. Successivamente si trasferisce a Princeton, dove ottiene una sospirata laurea in architettura.
E' proprio a Princeton che, grazie alle insistenze di un amico, viene convinto ad entrare nel gruppo attoriale degli University Players, fra i cui membri spicca il nome dell'allora sconosciuto Henry Fonda. Divenuto amico di Fonda, i due insieme ottengono un ingaggio a Broadway nel 1932, mentre è dal 1935 che arrivano i primi ruoli importanti nel mondo del cinema. Da qui in poi la carriera di Stewart è in continua ascesa: già nel 1940, alla sua seconda nomination per Scandalo a Filadelfia, vince il premio Oscar come miglior attore protagonista. La sua carriera è appena incominciata, ma già il grande pubblico riconosce in lui le doti di straordinaria naturalezza e simpatia che ne faranno una stella di prima grandezza.
Nonostante fosse già da tempo ricco e famoso, nel 1940, un anno prima di Pearl Harbor, decide di arruolarsi nell'esercito americano, e lo fa convincendo l'addetto al reclutamento dell'Aviazione a non tenere conto del suo peso che era di circa 2 chili e mezzo inferiore al minimo richiesto.
Durante la guerra interrompe così la sua favolosa carriera, ma nel 1959 guadagnerà il grado di generale di brigata, uno dei più alti dell'esercito USA. Il suo congedo definitivo avverrà addirittura nel 1968, non prima di aver partecipato ad alcune missioni in Cambogia, nell'ambito della sanguinosa guerra in Vietnam.
Nel 1946 intanto la sua carriera cinematografica riprende a pieno ritmo, ed è proprio nel dopoguerra che arriveranno le pellicole più importanti, come i western e i thriller di Hitchcock.
Nel 1949 arriva anche il matrimonio con un'ex-modella, Gloria Hatrick McLean, da cui avrà due gemelle. I due rimarranno insieme una vita intera, fino al 1994, anno della morte di lei.
Lo Stewart attore invece rimane attivo a pieno regime fino all'inizio degli anni 70, per poi limitarsi, data l'età ormai avanzata, ad alcune comparsate e camei, che arrivano sino al 1996!
Divenuto ormai una leggenda del cinema, muore d'infarto il 2 luglio 1997, a 89 anni compiuti, nella sua residenza di Beverly Hills.
CURIOSITA'
-Quando, nel 1941, trionfa agli Oscar con Scandalo a Filadelfia, regala il prezioso premio al padre, che lo avrebbe esposto per i successivi 25 anni nel suo negozio di ferramenta di Indiana, la città natale di Stewart.
-Nel 1950 diventa il primo attore ad ottenere una percentuale degli incassi di un film, nella fattispecie Winchester '73 di Mann. Questa scelta si rivelerà alquanto lungimirante e frutterà a Stewart una quantità assai elevata di denaro.
-Alfred Hitchcock attribuiva segretamente l'insuccesso commerciale del suo La donna che visse due volte al cedimento del volto di Stewart, che all'epoca aveva appena compiuto i 50 anni.
-Doppiatore di Stewart in Italia è stato il mitico Gualtiero De Angelis, la voce delle star più famose nell'immediato dopoguerra, caratterizzata dall'inconfondibile accento impastato.