Harper e Charlie sono oberati di lavoro per i rispettivi boss: lei, venticinquenne, segretaria della famosa giornalista sportiva Kirsten, lui uomo fidato del rispettato finanziere Rick. I due lavorano nello stesso palazzo e una sera si incontrano, ben oltre la fine del turno, mentre ritirano una consegna di cibo ordinata dai loro superiori. I due giovani escogitano così un piano con l'obiettivo di far innamorare i loro capi, Kirsten e Rick, nella speranza di rendere più tranquille le giornate in ufficio e semplificare la propria vita. Tra il progetto e la realizzazione, però, i novelli Cupido si lasciano travolgere dagli imprevisti: Harper e Charlie scopriranno di avere in comune tra loro molto più di quel che immaginavano.

La regista Claire Scanlon, dalla lunga carriera nelle serie tv, firma il suo primo lungometraggio per Netflix sui toni leggeri della commedia romantica.

Sulla scia di titoli del genere Come ammazzare il capo... e vivere felici (2011), Come far perdere la testa al capo punta a un divertimento sicuro e spensierato. La regista compone un'ironica caricatura dell'ambiente lavorativo newyorchese, mettendo in contrapposizione businessman e donne in carriera da una parte e giovani dipendenti schiacciati dal sistema dall'altra. Prendendo in prestito la formula classica del rom-com, il film di Scanlon non stupisce per l'originalità della sceneggiatura ma per l'eccezionalità del cast.

Se Lucy Liu e Taye Diggs interpretano i due boss stacanovisti, Glen Powell e Zoey Deutch brillano nel ruolo dei giovani protagonisti. La prevedibilità della storia che avanza tra romanticismo e simpatiche gag, è compensata, dunque, dalla caratterizzazione dei personaggi e dal ritmo frenetico che rende frizzante la commedia.