Per essere una persona con un viso così particolare, Leslie Easterbrook ha dato vita ad un gruppo sorprendente di personaggi sul grande schermo, in televisione e a Broadway. Molto conosciuta come la severa ma sexy istruttrice Callahan, nella serie di film Police Academy (1,3,4,5,6,7), ha anche dato vita al ruolo di Ronda Lee in Laverne and Shirley ed è ricordata dai fan delle soap come Devlin Kowalsky, proprietaria di ristorante/cantante/finanziere/Agente Interpol in Ryan's Hope. Neil Simon l'arruolò nella sua produzione di Broadway in California Suite anzi, mutuò il soprannome di Leslie e lo affibiò al suo personaggio: Bunny.
I lavori teatrali includono Dolly in Hello Dolly, , Kate in Kiss me Kate, Cherie in Bus Stop, Lady MacDuff in Macbeth, Mahitabel in Archie and Mahitabel, Lilly Garland in On the 20th Century e Gwen in Come a Little Closer. Alcune delle sue più recenti apparizioni sono Murder at the Presidio, Maniacts, The Biggest Fan, The Moment After, The song of the Lark e Two Small Voices.
Leslie ha debuttato come cantante in un'opera in cui ha cantato The Star Spangled Banner, in una grande varietà di eventi sportivi, inclusi il Superbowl XVII. Usando le stesse corde vocali ha dato la voce ad una grossa serie di progetti animati, tra cui Barman e Superman.
E' una grande appassionata di fucili da caccia e fa parte dello staff di professionisti a cui si appoggia HIVIZ, una azienda che produce sistemi visivi di alto livello. E' nel consiglio di amministrazione di The National Law Enforcement Memorial e membro della speciale commissione formata dal Governo Francese per onorare i veterani della seconda Guerra Mondiale che parteciparono al D-Day e alla liberazione della Francia. Leslie inoltre possiede un suo teatro - The Leslie Easterbrook Auditorium - presso lo Showcase Cinema a Notthingham, in Inghilterra.