Rajiv Chandrasekaran è un corrispondente anziano e direttore associato al Washington Post.
Ha lavorato nella redazione nazionale del Post e come assistente direttore editoriale. Dall'aprile 2003 all'ottobre 2004 è stato a capo dell'ufficio di Baghdad, dove era il responsabile della sezione relativa alla ricostruzione dell'Iraq e supervisore della squadra dei corrispondenti del giornale. Ha vissuto a Baghdad nei sei mesi precedenti la guerra, descrivendo il processo di ispezione delle armi portato avanti dalle Nazioni Unite e la preparazione del conflitto. Prima della guerra guidata dagli Stati Uniti in Iraq, è stato a capo degli uffici del Post a Il Cairo. Prima ancora, era stato corrispondente nel Sud-Est asiatico, stanziato a Jakarta, in Indonesia. Nei mesi successivi all'11 settembre 2001 ha fatto parte del team di reporter che si sono occupati della guerra in Afghanistan e degli avvenimenti in Pakistan.
È l'autore di Imperial Life in the Emerald City, un reportage sul complesso sforzo degli americani di ricostruire l'Iraq. Il libro best seller, che fornisce un punto di vista diretto sulla vita all'interno della Zona Verde a Baghdad ha vinto il premio dell'Overseas Press Club, il Ron Ridenhonor Prize e il premio inglese intitolato a Samuel Johnson. Il New York Times l'ha incluso nella classifica dei 10 migliori libri del 2007. È stato anche finalista al National Book Award e al New York Public Library's Helen Bernstein Book Award per l'Eccellenza nel Giornalismo.
Nel 2005 si è preso un anno sabbatico dal Post per lavorare come giornalista in sede all'International Reporting Project presso la Johns Hopkins School of Advanced International Studies a Washington D. C. e per seguire un corso di diritto pubblico alla Woodrow Wilson International Center for Scholars sempre a Washington D. C.
Chandrasekaran appare regolarmente sulla CNN e su MSNBC, PBS NewsHour e spesso partecipa ai programmi alla radio pubblica nazionale. Ha cominciato a lavorare al Post nel 1994 come reporter di cronaca urbana. Successivamente ha lavorato come il corrispondente per il giornale a Washington sulle tecnologie nazionali. Originario dell'aria di San Francisco Bay ottiene la laurea in scienze politiche alla Stanford University, dove era stato il redattore capo dello Stanford Daily. Vive attualmente con la moglie a Washington D. C.