Prodotto della popolarità di massa offerta da YouTube, Dylan O'Brien nasce a New York il 26 agosto 1991 dall'ex attrice Lisa Rodhes e dal cameraman Patrick O'Brien. Cresciuto a Springfield Township, nel New Jersey, a 12 anni si trasferisce con la famiglia a Hermosa Beach, in California. Dopo il diploma alla Mira Costa High School nel 2009, medita di studiare sport broadcasting, ma poi decide di seguire le orme dei genitori nel cinema. In un primo momento, prevede di frequentare la scuola di cinema per diventare direttore della fotografia, proprio come suo padre. Poi, però, l'impronta materna ha la meglio: O'Brien si trasferisce a Los Angeles per perseguire la carriera di attore. Notato grazie a una serie di video comici di successo da lui creati, diretti e interpretati sul proprio canale Youtube, realizzati con l'aiuto dei genitori a partire dall'età di 14 anni, il ragazzo viene contattato da un produttore e regista locale, che gli propone di interpretare uno dei personaggi principali della web serie Sweety High (2010).
Il successo dal web alla televisione e al cinema
Agganciato da un manager, O'Brien riesce a ottenere un provino per i casting della serie tv targata MTV Teen Wolf (2011-2015), ispirata al film di successo Voglia di vincere (1985), con Michael J. Fox nei panni di un adolescente che scopre di essere un licantropo. Messo alla prova per la parte principale, dopo aver letto la sceneggiatura, O'Brien chiede di essere provinato per la parte di Stiles, il migliore amico del protagonista. Sono diverse le audizioni che l'aspirante attore deve superare prima di ottenere il ruolo. La serie lo rende popolare tra gli adolescenti e lo lancia come uno degli attori più promettenti della generazione dei nati negli anni Novanta. La parte gli frutta il Teen Choice Award e il Young Hollywood Award come attore emergente nel 2014. Gli manca soltanto il cinema, dove debutta nel 2011 nell'indie High Road di Matt Walsh, in cui interpreta un adolescente timoroso, in fuga con uno spacciatore dopo un affare di droga andato male. Nel 2012 incarna Dave Hodgman nel romantico The First Time di Jon Kasdan, storia di due ragazzi che scoprono il primo amore. Sua partner nel film è Brittany Robertson, con la quale O'Brien ha una relazione che dura circa un anno. Nel 2013 è il giovane esperto di tecnologia Stuart Twombly nella commedia Gli stagisti di Shawn Levy, con Owen Wilson e Vince Vaughn nei panni di due quarantenni che, rimasti senza lavoro, si reinventano come tirocinanti in una compagnia di siti web, dove si ritrovano a competere con ventenni scaltri e sbarbati. Nel 2014 arriva il primo importante ruolo al cinema, quello del protagonista del fantastico Maze Runner - Il labirinto di Wes Ball, adattamento cinematografico del romanzo omonimo scritto da James Dashner nel 2009. O'Brien incarna Thomas, un giovane che si risveglia senza memoria, circondato da ragazzi della sua età, al centro di un labirinto in continua mutazione. Per scappare, i reclusi devono riuscire a risolvere una serie di indovinelli. L'anno dopo tornerà in Maze Runner - La fuga e nel 2016 passerà all'azione con Deepwater Horizon di Peter Berg, film che racconta uno dei più terribili disastri ambientali della storia americana.
