Dopo aver affrontato le sue paure e aver lasciato la sua comfort zone nelle prime due stagioni, Levy sta diventando un viaggiatore sempre più appassionato, ma prima di poter rivendicare questo titolo, dovrà mettersi alla prova lanciandosi nelle avventure più iconiche che il mondo ha da offrire. Questa stagione lo porta in Austria, Canada, Inghilterra, India, Irlanda, Messico, Corea del Sud e Stati Uniti, e ogni tappa gli offre una nuova opportunità per ampliare le sue prospettive e mettere alla prova la sua determinazione. Tra gli ospiti e le guide locali di questa stagione figurano: Eric Nam, cantante, compositore e attore coreano-americano in Corea del Sud, e Jofra Archer, lanciatore veloce che gioca per la squadra di cricket inglese, oltre a molti altri che si uniranno a Levy nelle diverse tappe del suo viaggio.