Da dodici anni lavora insieme a Jennifer Flackett. Il film Alla ricerca dell'isola di Nim (Nim’s Island), che segna la loro seconda collaborazione dietro alla macchina da presa, è uscito nell’aprile del 2008. Basata sul popolare romanzo di Wendy Orr, questa avventura comica vedeva protagonisti Abigail Breslin, Gerard Butler e Jodie Foster, e ha ottenuto oltre 75 milioni di dollari nel mondo.
Flackett & Levin hanno collaborato per la prima volta come registi in Innamorarsi a Manhattan (Little Manhattan), una commedia romantica sul primo amore, che era basata sulla loro sceneggiatura originale e che era interpretata da Josh Hutcherson, Cynthia Nixon e Bradley Whitford.
La loro carriera congiunta ha avuto inizio con la vendita della prima sceneggiatura, Drive, al produttore Scott Rudin. In seguito, hanno adattato il libro per bambini Madeline - il diavoletto della scuola (Madeline) per il grande schermo, un film uscito nel 1998 e che vedeva la presenza di Frances McDormand. Hanno anche scritto la commedia romantica Wimbledon, con Kirsten Dunst e Paul Bettany.
I lavori cinematografici di Flackett & Levin hanno seguito un’intensa carriera televisiva. I due sceneggiatori hanno scritto e prodotto programmi pilota per tutti i maggiori network, tra cui Roadie e Born in Brooklyn della ABC, The Mysteries of 71st Street della CBS e The Third Degree della FOX.
Prima di sposarsi e collaborare, Flackett & Levin avevano già scritto per conto proprio. La Flackett, laureatasi alla Wesleyan University, ha incominciato come sceneggiatrice delle serie di Steven Bochco Civil Wars e Avvocati a Los Angeles (L.A. Law). Levin ha frequentato la Yale School of Drama come drammaturgo, per poi passare a sceneggiare e produrre l’amata serie The Wonder Years per oltre cinquanta episodi. E’ anche stato creatore e produttore esecutivo del telefilm della NBC Progetto Eden (Earth 2).