Bryan Matthew Sevilla prende il nome d'arte James Deen da ragazzino per il modo in cui fumava, alla maniera di James Dean. Decide da giovanissimo di intraprendere la carriera di pornoattore. Grazie al supporto di Pamela Peaks esordisce nel 2004, quando Eon McKai lo scrittura per un ruolo nel film Art School Sluts. Da lì in poi prende parte a moltissime produzioni, diventando ben presto il re dei social media grazie a fan giovanissimi, e attirando anche l'attenzione dello scrittore noir Bret Easton Ellis, autore di The Canyons, nuovo film diretto da Paul Schrader in cui è protagonista accanto a Lindsay Lohan.
