È nato e cresciuto nella periferia di Chicago, in Illinois. Dopo aver frequentato un corso di animazione al California Institute of the Arts, è stato assunto dalla Disney, per la quale ha lavorato come assistente animatore, artista di storyboard e alla fine animatore supervisore.
I crediti di animazione di O'Callaghan maturati alla Disney includono: La sirenetta, Chi ha incastrato Roger Rabbit, Basil l'investigatopo e Mickey's Christmas Carol. Non per la Disney, ha anche lavorato a Pagemaster - L'avventura meravigliosa, Cats Don't Dance e Rover e Daisy.
O'Callaghan ha continuato curando la regia del corto animato The Itsy Bitsy Spider, con Jim Carrey, che ha poi sviluppato in una serie televisiva per la Paramount. Ha poi lavorato con il comico Louie Anderson e creato la serie pluripremiata Life with Louie per la Fox. In entrambe queste serie ha lavorato come creatore, produttore esecutivo, regista, autore, montatore e realizzatore dei personaggi. Successivamente, O'Callaghan ha lavorato come supervisore all'animazione nei film della Disney La carica dei 102 - Un nuovo colpo di coda, Inspector Gadget, Snow Dogs - 8 cani sottozero e Mission to Mars della Touchstone.
La sua esperienza nell'animazione dei personaggi di qualità combinata alla grafica computerizzata, ha portato O'Callaghan a creare e dirigere per la Disney il primo test di Topolino generato al computer. Il secondo test, di 30 minuti, è stato accolto così calorosamente che a O' Callaghan è stato affidato il compito di curare la regia del lungometraggio tutto creato al computer Topolino strepitoso Natale. Questo film non ha solo presentato il primo Topolino tutto computerizzato, ma anche tutti i classici personaggi Disney come Paperino, Pippo, Minnie e Pluto.
O'Callaghan vive a Valencia, in California, con sua moglie e tre figli.