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Il film è un bel Technicolor del 1958 che ha come soggetto il bandito Jesse James, ma ha come protagonista un modesto ed imbranato agente di assicurazioni. Il regista è Norman McLeod discreto artigiano di Hollywood specializzato in commedie brillanti (La via dell'impossibile, Preferisco la vacca, Sogni proibiti) e ha come produttore Bob Hope.
La trama è ambientata a New York nel 1880, Evaristo (Bob Hope, in originale Milford Farnsworth) è un disastrato assicuratore che non è riuscito mai a stipulare una polizza, tant'è che viene licenziato dal vice-presidente Tito (Will Wright). Al bar il povero Evaristo cerca possibili clienti, viene avvicinato dal temibile bandito Jesse James (Wendell Corey discreto attore del dopoguerra fino agli anni '60: Il mago della pioggia, il tenente di polizia amico del protagonista in La finestra sul cortile) che accetta una polizza di 100.000 $ (adesso diversi milioni) e paga in contanti (frutto di una rapina appena eseguita) il premio di 30.000 $, indicando come beneficiario la sua fidanzata Cora (Rhonda Fleming). Evaristo viene riassunto ma quando il capo scopre chi è l'assicurato nel frattempo ritornato nel Kansas, ingiunge ad Evaristo di ritrovare il bandito restituire i soldi e recuperare la polizza.. Nel treno viene rapinato da banditi mascherati tra cui il famigerato Jesse James, quando arriva nella città in cui vive il bandito, cerca la fidanzata che fa la cantante ballerina e scatta una simpatia tra i 2. Jesse James si propone di uccidere Evaristo e farlo scambiare per lui, incassare il premio sposando la bellissima fidanzata. Evaristo partecipa ad una rapina con Jesse James inconsapevolmente sfugge ai tentativi di ammazzarlo, anzi uccide in modo grottesco un famoso pistolero che lo aveva scambiato per Jesse James, impedisce il matrimonio travestendosi da pastore, crede di uccidere tutti gli uomini di Jesse che in realtà vengono uccisi da famosi pistoleri nascosti tra le case, crolla così il piano diabolico del bandito. Evaristo diventa vice presidente della società e sposa Cora.
Il film ha come protagonista Bob Hope personaggio assoluto dello spettacolo USA che iniziò come attore e mimo nel musical e ha poi recitato in moltissimi film (diversi con Bing Crosby), celebri le sue battute e barzellette nelle apparizioni pubbliche (presentò varie premiazioni degli Oscar tra cui quella del 1955 in cui vinsero il premio come migliori attori Grace Kelly e Marlon Brando). Il film appartiene a quel filone comico demenziale tipico del cinema USA, varie scene sono surreali: la sparatoria finale, il matrimonio fallito, le rapine, il duello con il pistolero nemico di Jesse. Il film è diretto con un ritmo travolgente che mette in risalto le qualità mimiche dell'attore, qui affiancato da una brava Rhonda Fleming che dimostra le sue qualità canore duettando in una canzone con Bob Hope (già evenziate in altri film come La corte di Re Artù;) cantando (bene) Ain't -a- Hankerin. Ottima la fotografia, splendidi i costumi di Rhonda Flemin realizzati da Edith Head. Nel finale appaiono in camei noti personaggi (di allora) del cinema e della Tv che aiutano Evaristo, tra gli altri ho riconosciuto: Gary Cooper, Bing Crosby, Ward Bond, molto bella la fotografia nonché l'ambientazione degli interni.
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