Penelope Featherington (Nicola Coughlan) ha finalmente rinunciato alla sua cotta di lunga data per Colin Bridgerton (Luke Newton) dopo aver sentito i suoi commenti denigratori su di lei nella scorsa stagione. Tuttavia, ha deciso che è ora di trovare un marito, preferibilmente qualcuno che le dia abbastanza indipendenza per continuare la sua doppia vita come Lady Whistledown, lontano da sua madre e dalle sue sorelle. Ma, a causa della sua mancanza di fiducia in se stessa, i tentativi di Penelope di trovare un marito falliscono clamorosamente. Nel frattempo, Colin è tornato dai suoi viaggi estivi con un nuovo look e una sfacciata spavalderia. Ma è scoraggiato nel rendersi conto che Penelope, l'unica persona che lo ha sempre apprezzato così com'era, lo tratta con freddezza. Desideroso di riconquistare la sua amicizia, in questa stagione Colin si offre di fare da mentore a Penelope per aiutarla a trovare un marito. Ma quando le sue lezioni iniziano a funzionare un po' troppo bene, Colin deve capire se i suoi sentimenti per Penelope sono davvero soltanto di amicizia. A complicare le cose per Penelope si aggiunge il suo allontanamento da Eloise (Claudia Jessie), che ha trovato una nuova amicizia in un posto molto improbabile, mentre la sempre più assidua presenza di Penelope nell'alta società londinese rende ancora più difficile mantenere segreto il suo alter ego di Lady Whistledown.