James è un ricco professionista della finanza che sta per sposare la figlia del proprio capo e vive con lei in una villa di Beverly Hills. Darnell ha una piccola ditta di lavaggio auto nei sotterranei del medesimo palazzo in cui lavora James e sogna il sogno americano per uscire dal quartiere malfamato in cui vive con la sua famiglia. Quando James viene incastrato e condannato a 10 anni di carcere, in una prigione di massima sicurezza, si rivolge a Darnell convinto che, in quanto afroamericano, abbia esperienza di galera e lo possa allenare nei 30 giorni che lo separano dall'inizio della condanna così da non soccombere di fronte alla vita dietro alle sbarre. Darnell non è mai stato in prigione e non sa niente di cosa significhi essere un duro ma per soldi fingerà e diventerà il suo allenatore di vita da teppista.

Coproduttore assieme al sodale di una vita, Adam McKay (regista e sceneggiatore con il quale ha realizzato i suoi film migliori), Ferrell padroneggia tutto il film nel ruolo sia della vittima che del carnefice, scandisce i tempi anche ad un navigato comico come Kevin Hart (mai troppo a suo agio nel cinema) e catalizza tutto l'umorismo più sensato e corrosivo, lasciando agli altri le briciole.