Cantautore, chitarrista e armonicista, Bennato è ritenuto da molti critici e musicisti uno dei più grandi rocker italiani: è stato il primo cantante italiano nel 1980 a riempire lo stadio di San Siro con più di 60.000 persone.
Fin da giovane viene incoraggiato dalla madre a prendere lezioni di musica come i fratelli Eugenio e Giorgio. Comincia poi a girare il mondo finché approda a Milano per studiare architettura. Le influenze musicali straniere, in particolare il blues, finiscono per caratterizzare il suo stile: fin dal primo album si definisce ironicamente un "rinnegato". Un crescente seguito caratterizza gli anni '70, dal secondo album "I buoni e i cattivi" a "Sono solo canzonette". A partire dagli anni '80 la sua produzione si fa più discontinua e commercialmente incerta ma riesce comunque a ottenere grandi successi con canzoni come "W la mamma " o l'inno dei mondiali italiani di calcio del 1990 "Un'estate italiana", cantato insieme a Gianna Nannini. Incide un disco di rhythm'n'blues in napoletano con lo pseudonimo di Joe Sarnataro, e addirittura un album acustico, dalle atmosfere "classiche", nel quale rivisita i suoi successi con un quartetto d'archi (prima i Solis String Quartet e poi il Quartetto Flegreo).
Nel 1998 pubblica "Sbandato", e nel 2000 e 2001 escono due raccolte. Nel 2001 esce anche "Il Principe e il Pirata", colonna sonora dell'omonimo film di Leonardo Pieraccioni.
A gennaio 2010 esce il singolo "E' Lei" che anticipa l'uscita di un nuovo attesissimo album di inediti. Dopo la sua partecipazione come ospite al Festival di Sanremo 2010 - dove si esibisce con alcuni suoi pezzi storici - annuncia l'uscita e il titolo del disco: "Le vie del Rock sono infinite", prodotto da Federico Barbacci.