Si diploma alla School of Visual Arts di Manhattan. In Sex Stars (1977), suo documentario d'esordio, ritrae l'ambiente newyorchese della pornografia e viene rapidamente riconosciuto come uno dei capofila del cinema underground americano. Vicino ai movimenti alternativi, Kowalski filma il dietro le quinte dell'unico tour dei Sex Pistols (D.O.A., 1981) e avvia una collaborazione pluriennale con Johnny Thunders, chitarrista dei New York Dolls, per Born to Lose, The Last Rock and Roll Movie (1999). Nel 1985 si immerge nel mondo dei tossicodipendenti della Lower East Side (Gringo) e sarà premiato al Sundance Festival per Rock Soup (1991). Nel 2002 realizza The Boot Factory e On Hitler's Highway, prime due parti di un trittico intitolato The Fabulous Art of Surviving che ultimerà nel 2005 con East of Paradise. Il suo documentario Camera Gun è stato presentato in concorso video a Locarno nel 2003.
Da Catalogo del 60° Festival del film di Locarno - 2007