Ray è uno scrittore di biglietti da regalo, esclusivamente romantici, con un passato di successo. Dopo essere stato lasciato dalla moglie tre anni prima ha infatti perso la propria creatività e così il suo capo lo licenzia. Ma forse ha un secondo fine: viene infatti indetta una nuova festa locale, il "girlfriend's day", e alla gara per il miglior biglietto possono partecipare solo dilettanti o ex professionisti. Quando un altro ideatore di biglietti finisce misteriosamente ucciso, l'intrigo si complica ulteriormente e Ray si trova proprio nel mezzo.

"Ho scoperto che le persone in questa industria si danno davvero dei premi, non lo immaginavo affatto e mi sono detto che, anche se fa ridere, volevo che ci fosse davvero qualcosa di serio in gioco. Un dramma reale in un mondo che potrebbe essere a prima vista considerato trascurabile, buffo o ridicolo, perché in effetti lo è. È stata una sfida divertente cercare di trattarlo con sincerità e rispetto".

Il primo film di fiction per il documentarista Michael Paul Stephenson - già attore bambino nello scultissimo Troll 2 di Claudio Fragasso, cui ha dedicato Best Worst Movie - parte da una sceneggiatura firmata dal protagonista, Bob Odenkirk (Breaking Bad, Better Call Saul). Vede nel cast anche Amber Tamblyn (4 amiche e un paio di jeans), il mitico Stacy Keach (Città amara, Nebraska), il regista Larry Fessenden e il giovane Alex Karpovsky (Girls), tutti impegnati in un noir dalle premesse ridicole che fa il possibile per essere preso sul serio ed evita di trascinarsi per lunghe, con una durata di soli 70 minuti.