Will decide di preparare il Glee sulla base di ballate d’amore che verranno richieste in sede di selezione. Le coppie vengono formate a caso (Kurt e Finn faranno coppia e Rachel e lo stesso Will). Rachel sceglie una canzone decisamente significativa: “Endless Love”. Durante la prova lei si rende conto di esserne attratta e lui lo capisce con terrore.
Intanto la madre di Quinn nota il suo aumento di peso ma decide di attribuirlo alla mancanza di esercizi per le Cheerios. Ricevuta una cravatta con stelle da Rachel (suo motivo grafico ricorrente) Will decide di parlare del problema con Emma ricordando che Pepper, una studentessa, nel recente passato si era invaghita di lui sino al punto di ingoiare un peperoncino piccantissimo (legato al suo nome) finendo all’ospedale. Will non vuole che accada qualcosa di analogo a Rachel ed Emma gli suggerisce un metodo soft per allontanarla: cantarle una ballata dal testo significativo.
Intanto Finn, che è imbarazzato per l’evidente attrazione che Kurt prova per lui, decide però di seguire il suo suggerimento: esprimere le proprie pulsioni cantando. Così sua madre lo scopre a cantare i suoi sentimenti di padre davanti alle immagini di un’ecografia e lui le confessa l’accaduto.
Will si fa accompagnare da Emma per cantare il suo bisogno di tenere Rachel a distanza. Di fatto ottiene il risultato di farle innamorare entrambe ancor più di lui. Tanto che una sera si ritrova Rachel a casa disposta a fare da colf agli ordini di sua moglie Teri.
Puck si lascia andare con Mercedes e le confessa di essere il padre della bambina di Quinn. Mercedes gli dice che non deve però intromettersi perché la ragazza ha scelto Finn. Il quale, invitato a cena dai genitori di Finn, rivela la situazione cantando. Il padre di lei è irremovibile e la caccia di casa. Troverà ospitalità dalla meno altolocata madre di Finn. Will, che ha riaccompagnato a casa Rachel e ha resistito alle sue ingenue avances, mette in chiaro le cose e la invita a guardarsi intorno attendendo un coetaneo. Il Glee conforta Quinn e Finn cantando una canzone sulla possibilità di cercare sostegno negli amici.