Con Tobey Maguire in Brothers
Ad appena 29 anni – compiuti il 19 dicembre – Jake Gyllenhaal ne ha viste di cose. È sopravvissuto ad un disastro ambientale, è stato marine nel Golfo Persico, ha dato la caccia a uno dei serial killer più temuti della storia degli Stati Uniti, ha vissuto una splendida storia di amore omosessuale con Heath Ledger e ha viaggiato nel tempo e sognato (?) un coniglio alto un metro e 80 di nome Frank in uno dei movie di culto più amati degli ultimi anni.
Probabilmente è ancora nulla rispetto a quello che Jake potrà fare, a partire dal 2010, quando arriverà sugli schermi di tutto il mondo con l'annunciato blockbuster tratto dal videogame Prince of Persia. Così, l'attore classe 1980 avrà finalmente i superpoteri che gli sfuggirono nel 2004, quando l'infortunio sul set di Seabiscuit sembrò mettere in forse la partecipazione di Tobey Maguire a Spiderman 2. Quello di Gyllenhaal fu il nome che si fece più insistentemente per l'eventuale sostituzione negli ambienti vicini al regista Sam Raimi. Oggi, da Uomo Ragno mancato e pronto a vivere le sue avventure digitali del Principe di Persia, Jake sta per prendere il suo posto tra le stelle di Hollywood: cresciuto in una famiglia da sempre inserita nel mondo del cinema, con una sorella, Maggie, attrice come lui, politicamente impegnato e attivo in campo sociale (i genitori, ebrei, organizzarono la festa per il suo bar mitzvah in un rifugio per senza tetto, al fine di fargli apprezzare la sua vita privilegiata), Jake arriva nelle sale nel film di Jim Sheridan, Brothers, ispirato al film danese di Susanne Bier Non desiderare la donna d'altri, al fianco proprio di Tobey Spiderman Maguire.

Zodiac
Negli anni Sessanta del secolo scorso un serial killer ha terrorizzato gli Stati Uniti, con un impatto simile a quello di Jack lo squartatore per la Londra Vittoriana della fine del XIX o del Mostro di Firenze nell'Italia degli anni Settanta e Ottanta. Il misterioso omicida sconvolse San Francisco e ispirò anche Dirty Harry dell'ispettore Callaghan e, più recentemente, il regista di Seven. Nel 2007 David Fincher ha messo insieme un cast all star composto da Mark Ruffalo, Robert Downey Jr e Jake Gyllenhaal. Il nostro eroe è Robert Greysmith, uno dei quattro investigatori (Greysmith era un vignettista che disegnò il primo identikit del serial killer) la cui vita rimase sconvolta dalla caccia a Zodiac.

I segreti di Brokeback Mountain
Per la prima volta una storia d'amore omosessuale è al centro di una grande produzione hollivudiana. L'ottima accoglienza di pubblico e critica per I segreti di Brokeback Mountain non può far pensare che non ci siano state difficoltà nel mettere in scena il film tratto dal racconto "Gente del Wyoming" di Annie Proulx apparso sul New Yorker nel 1997. Il primo a confrontarsi con la storia d'amore tra i due cowboy tra le montagne immaginarie di Brokeback fu Gus Van Sant, che dovette incassare il rifiuto di Matt Damon. La produzione contattò anche Pedro Almodovar, da sempre allergico a Hollywood. Fu Ang Lee ad accettare la sfida e a portare sulle montagne canadesi dell'Alberta i suoi protagonisti: il mai abbastanza compianto Heath Ledger e Jake Gyllenhaal. Tra i due nacque una bella amicizia, interrotta solo dalla scomparsa di Ledger. Una bella chimica riprodotta perfettamente sullo schermo: l'introverso e scontroso Ennis, il solare e spigliato Jack.

Jarhead
Da sempre impegnato per la cultura, l'educazione, l'ambiente e la non violenza, Gyllenhaal ama accettare copioni che gli consentano di promuovere questi valori. Fu così che decise di partecipare al film di Sam Mendes tratto dall'autobiografia del marine Anthony Swofford, nei panni del protagonista che, spedito in Kuwait dopo un intenso addestramento, una volta al fronte non riuscirà a sparare nemmeno un colpo ma a partecipare a una serie di festini a base di alcool tra gli alienati esponenti delle forze di invasione a stelle e strisce.
Jarhead non è un film di guerra ma un film "sulla guerra", di quanto questa possa essere un'esperienza frustrante e, paradossalmente, inutile e priva di significato proprio per chi ha trascorso mesi, e forse anni, a prepararsi ad essa. È tra le prove più convincenti di Gyllenhaal il quale, senza mai cercare di imporsi di fronte alla cinepresa, è sempre essenzialmente al centro di essa.

L'alba del giorno dopo
Persa l'occasione di interpretare Spiderman, l'eroe di grandi e piccini, Jake si rifà con questo altro blockbuster clamoroso (quasi 187 milioni di dollari di incassi). Roland Emmerich è un vecchio volpone e annusa subito l'odore di successo che si nasconde dietro la catastrofe ambientale della Terra – la stessa che trascinerà all'Oscar Al Gore con Una scomoda verità, pellicola dal tono completamente diverso. Jake sceglie di partecipare non solo per prendersi una rivincita dopo la delusione con Sam Raimi ma perchè da sempre impegnato nei tempi ambientali, sociali e politici. Non c'è che dire, con L'alba del giorno dopo, Jake forse non ha salvato il pianeta ma si è lanciato anche come attore di botteghino, non solo da pellicole di culto o indipendenti.

Donnie Darko
Era l'ottobre del 2001, esattamente il 26. A poco più di un mese dall'attentato delle Torri gemelle, arrivò nelle sale americane questa strana storia che prendeva le mosse da un tragico incidente, un motore di aereo che precipita su una tranquilla casa della classica "middle-middle class" americana. I segni del film di culto c'erano tutti, compreso un enorme coniglio di nome Frank che appare in visione al protagonista, Donnie Darko, interpretato dal nostro eroe. Gyllenhaal è perfetto, aiutato dalla giovane età (21 anni all'epoca) nei panni dei giovane disagiato, depresso e ribelle. Il film uscì di nuovo, era il 2004, in una "director's cut" che, se possibile, esaltò ancor di più la pellicola di Richard Kelly e l'interpretazione, intensa e cupa, di Jake.